Fue en 1994 cuando Carolyn Bessette conoció y habló con John F. Kennedy Jr. por primera vez, ambos estaban corriendo en Central Park. Ella lo impresionó con su belleza, inteligencia y sinceridad.
Carolyn era una atractiva y elegante publicista neoyorquina y fascinó a los admiradores de John-John Kennedy, fue considerada la «realeza» estadounidense. La prensa adoraba verlos juntos y sus salidas ocupaban las portadas y páginas de las principales revistas y medios impresos de la época, situación difícil para Carolyn, que no estaba acostumbrada a esta exposición.
Él quería que ella lo conociera más allá del hijo del presidente, y ella tuvo que luchar mucho para encajar en aquella familia tan poderosa. Los primeros encuentros con el clan la dejaron aturdida, frente a ciertos cuestionamientos que en ocasiones no sabía cómo contestar sobre temas de actualidad.

Matrimonio
Su matrimonio en 1996 tuvo lugar en una pequeña capilla, la Primera Iglesia Bautista Africana de una pequeña isla frente a la costa de Georgia. Allí, llenando los ocho bancos de la iglesia con familiares y amigos y sin medios de comunicación.
Solo tres años de duración tuvo este matrimonio dado una tragedia, que puso fin no solo a su amor, sino a sus vidas. Durante este tiempo se les veía felices por las calles de la «gran manzana», a pesar de que a ella le molestaba la presión mediática.
La felicidad parecía ser ‘fingida’ ya que a puertas cerradas la relación sufría un gran deterioro, inclusive los llevó a acudir a terapias de pareja.
Problemas matrimoniales
Según algunos informes publicados después de su muerte, los Kennedy estaban experimentando problemas matrimoniales y contemplando el divorcio en los meses anteriores a su muerte.
Apuntan que la pareja tuvo varios desacuerdos, incluida la negativa de ella a formar una familia y el trabajo de John en la revista George. Este último le quitaba mucho tiempo a su esposo y la hacia sentirse abandonada, además de que tenía fuertes diferencias con el socio editorial de John, Michael Berman.
A pesar de lo enumerado, amigos cercanos rechazan los reclamos de divorcio. Robert Littell, quien pasó el fin de semana con John y Carolyn una semana antes de su muerte, también rechazó la acusación de que la pareja vivía separada en el momento de su muerte.

Accidente
Además de la pareja, también una hermana de Carolyn falleció en un accidente de aviación mientras viajaban desde New Jersey hasta la isla de Martha’s Vineyard, en Massachussets. Los tres iban en una avioneta pilotada por el mismo John John, inexperto en el manejo del aparato, camino de la boda de una de sus primas.
Libro The Kennedy heirs
En el año 2019, el periodista J. Randy Taraborrelli, escribió un libro titulado The Kennedy heirs (Los herederos de Kennedy), donde se revelan nuevos detalles, no descritos anteriormente en otros libros, de la vida del hijo del presidente de Estados Unidos.
«American Love Story»
En la actualidad, el creador Ryan Murphy anunció que realizará una serie donde contará la historia de amor de Carolyn y John-John Kennedy.
